Дженни добилась наибольшего успеха благодаря роли своей роли Си Джей Крэгг в сериале NBC «Западное крыло» (1999—2006), которая принесла ей четыре «Эмми» и премий Гильдии актёров США. В 2014 году она выиграла сразу две «Эмми»; за основную роль в ситкоме CBS «Мамочка» (2013 — наст. время), и второстепенную в сериале Showtime «Мастера секса». За работу в театре Дженни дважды номинировалась на «Тони»; за ведущие роли в пьесе «Вид с моста» (1998) и мюзикле «С девяти до пяти» (2009).

Дженни снялась в более семидесяти кинофильмах за свою карьеру, чаще всего играя роли второго плана. Она дважды номинировалась на «Независимый дух» за роли в фильмах «Наше все» (2005) и «Жизнь в военные времена» (2009). Как часть актёрского ансамбля, Дженни получила две премий Гильдии актёров США и Национального совета кинокритиков США за фильмы «Красота по-американски» (1999) и «Прислуга» (2011). Также она появилась в фильмах «Объект моего восхищения» (1998), «Убийственные красотки» (1999), «Часы» (2002), «Лак для волос» (2007), «Джуно» (2007), «Дорога, дорога домой» (2013), «Тэмми» (2014) и «Шпион» (2015).

Дженни родилась в Бостоне, штат Массачусетс, но выросла в Дейтоне, штат Огайо. Дженни изучала драматургию в колледже Кеньон и в это время участвовала там в театральной постановке, режиссёром которой был Пол Ньюман. Далее онa училась в нью-йоркском Neighborhood Playhouse и в лондонской Королевской академии драматического искусства.

Дженни начала свою карьеру на телевидении в 1991 году, с роли в недолго просуществовавшем ситкоме Morton & Hayes. Затем она переместилась в дневную мыльную оперу «Как вращается мир», где на протяжении двух лет играла одну из горничных. В тот же период Дженни дважды появилась в сериале «Закон и порядок», играя разные роли. Во второй половине десятилетия она начала получать роли второго плана на большом экране, появляясь в фильмах «Части тела» (1997), «Ледяной ветер» (1997), «Основные цвета» (1998), «Объект моего восхищения» (1998), «Шесть дней, семь ночей» (1998), «Знаменитость» (1998), «Убийственные красотки» (1999) и «Красота по-американски» (1999). В 1998 году Дженни номинировалась на премию «Тони» за лучшую женскую роль в пьесе.

Прорывом в карьере Дженни стала роль руководителя пресс-службы Белого дома в сериале NBC «Западное крыло». Она снималась в шоу с 1999 по 2006 год, выигрывая четыре премии «Эмми»; за лучшую женскую роль второго плана в драматическом сериале в 2000 и 2001, и за лучшую женскую роль в драматическом сериале в 2002 и 2004 годах. Также она четырежды номинировалась на «Золотой глобус» и выиграла четыре премии Гильдии актёров США. В 2002 году она также номинировалась на премию Американского института киноискусства как лучшая актриса года на телевидении. Когда сериал завершился, Дженни начала брать более комедийные роли, появляясь в ситкоме «Два с половиной человека» и фильмах «Лак для волос» и «Джуно». Также Дженни снялась в нескольких независимых фильмах. В 2009 году она номинировалась на «Тони» за лучшую женскую роль в мюзикле, выступая в «С девяти до пяти».

В 2011 году Дженни снялась в провальном ситкоме ABC «Мистер Саншайн». Позже в этом году она появилась в отмеченном наградами фильме «Прислуга». С тех пор она появилась в ещё нескольких фильмах, включая «Любовный переплёт», «Удар молнии», «Гуманитарные науки», «Дорога, дорога домой», «Плохие слова», «Тэмми», «Джеймс Браун: Путь наверх», «Простушка» и «Шпион».
В 2013 году Дженни начала сниматься в ситкоме CBS «Мамочка». Эта роль принесла ей очередную «Эмми» в 2014 году, в категории «Лучшая актриса второго плана в комедийном сериале».

Одновременно с этим Дженни получила «Эмми» как «Лучшая приглашённая актриса в драматическом телесериале», за второстепенную роль в сериале «Мастера секса». За роль в «Мамочка», в 2015 году Дженни также номинировалась на «Золотой глобус».